Danny Beeman（Chris D’Elia，《善變女人心》）是個自信的懶鬼。當他讓Justin（Brent Morin）成為自己的室友後，也自然而然地「繼承」了他那群朋友。Danny並不情願交這群朋友，因為……他們全都找不到對象！Danny將自己看做一個「終極大玩家」，在和女人打交道時頗有一套手段。Justin和他的朋友沒有能力吸引女人？至今單身（Danny給他們起了個專有名詞：「不可約會者」）？不要緊，Danny自告奮勇地當起了老師——他要教他們在最短的時間內學會「愛情遊戲」的一切規則！
第一課開始，Danny首先帶大家去參加姐姐Leslie（Bianca Kajlich，《約會規則》）主持的一個活動。Leslie是個單身母親，在約會方面也有自己的「困難」。Danny的建議看起來很奏效：一個害羞的小夥子主動與一個女孩搭訕，一個粗心的家夥學會了如何對女孩察言觀色，而他膽小怕事的室友Justin甚至主動陪一個神秘的女人回家去了！
第二天他們才發現……那個神秘的女人竟然是Leslie！
這下子麻煩了來了……